Святой император Константин (правил в 306—337 годах), объединивший в 323 году Восточную и Западную Римские империи, прекратил преследования христиан, издав Миланский эдикт о веротерпимости (313 год), допустил христиан к занятию высших государственных должностей, разрешил строить христианские храмы, в том числе на местах важнейших событий евангельской истории, восстановил наименование Иерусалима и стал инициатором созыва Первого Вселенского Собора (325 год), осудившего ересь арианства и составившего текст Никейского Символа веры. В 324 году он основал новую столицу Римской, а позднее и Византийской империи — город Константинополь на берегах Босфора. По преданию, перед битвой против римского кесаря-язычника Максенция среди дня св. Константину было видение — на небе крест из звезд с надписью «Сим побеждай». После явления ночью Христа Константин по велению Господа сделал военный штандарт со знамением креста, изобразил крест на оружии, щитах и шлемах воинов. Войско Максенция, несмотря на численное превосходство, было разбито.
Мать св. Константина, царица Елена (244—327), уже в преклонных годах отправилась в паломничество на Святую землю, замыслив построить на Голгофе храм в память о крестных страданиях и Воскресении Христа. В Иерусалиме, после розысков и расспросов, она вместе с Иерусалимским Патриархом Макарием в 326 году чудесным образом обрела Животворящий Крест, на котором был распят Христос. В подтверждение подлинности Креста от его Древа воскрес умерший, которого несли на кладбище. Царица и Патриарх, став на возвышенном месте, воздвигли Крест над народом, что впоследствии легло в основание праздника Воздвижения Креста Господня (14/27 сентября). Вернувшись, св. Елена принесла часть древа Креста и святые Гвозди Распятия. Святые Константин и Елена почитаются Церковью как равноапостольные и как покровители царской власти. Частицы мощей святых Константина и Елены хранятся в Покровском соборе Свято-Пантелеимонова монастыря на Афоне и в Киево-Печерской лавре. Рука св. Елены находится в Риме, в Латеранском соборе, а мощи — в церкви Богоматери на Капитолийском холме.
В память о событии Обретения Креста Господня был установлен праздник, отмечаемый Церковью 21 мая/3 июня. Праздник стал основой для формирования иконографии, представленной на публикуемой иконе, когда равноапостольные Константин и Елена изображались стоящими по обеим сторонам от Креста. В древнерусском искусстве эта иконография встречается уже в домонгольское время в составе росписей храмов, в иконописи она получает распространение в XV-XVI столетиях.